Nicholas D. Wolfwood

Pertemuan pertama terjadi saat bus Vash berpapasan dengan sepeda motor Wolfwood di tengah padang pasir. Ia terbukti menjadi sekutu yang sangat berharga meskipun filosofi mereka sering kali bertentangan; Wolfwood adalah penganut teguh paham kekerasan sementara Vash adalah seorang pasifis. Di akhir seri, ia akhirnya menyetujui cara berpikir Vash meskipun ia harus membayarnya dengan harga yang sangat mahal. Tujuan utama Wolfwood adalah mengumpulkan uang demi anak-anak di panti asuhan yang ia kelola. Salib raksasa yang selalu ia bawa hadir dalam dua versi. Versi 1 berisi 12 pistol (di sepanjang lengan salib). Versi 2 menyimpan senapan mesin raksasa (bagian panjang salib) dan peluncur roket di bagian ujung atas, sementara amunisinya disimpan di lengan salib (pendapat lain mengatakan bahwa salah satu lengan horizontal menyimpan amunisi untuk senapan mesin dan peluncur roket, sedangkan lengan lainnya berisi enam pistol). Pelatuk untuk Versi 2 adalah simbol berbentuk tengkorak di pusat salib tersebut. Sesuai dugaan, senjata sekaligus wadah ini sangat berat, dan hanya Wolfwood, Milly, serta Vash yang terlihat tidak kesulitan memegangnya (meskipun Vash sempat berkomentar soal beratnya). Senjata ini sebenarnya tidak pernah disebutkan namanya dalam anime, namun sering dijuluki sebagai Punisher, yang merujuk pada versi manganya. Wolfwood mengatakan bahwa senjata itu terasa berat karena berisi "rahmat Tuhan," pernyataan yang sangat cocok dengan kepribadian Wolfwood yang sinis. Karakternya terinspirasi dari Tortoise Matsumoto, vokalis utama band rock Jepang, Ulfuls. Nama Wolfwood (ウルフウッド urufuddo) merupakan pelesetan dari Ulfuls (ウルフルズ urufuruzu), yang merupakan pelesetan dari kata bahasa Inggris "soulful" (ソウルフル sōrufuru). Yasuhiro Nightow sering ditanya dalam berbagai wawancara dan panel konvensi mengenai kepanjangan huruf "D." dalam nama Wolfwood. Jawabannya selalu berubah-ubah, mulai dari "Dangerous" hingga "Dokonokuminomonjawaresumakinishiteshizumetarokakora." Nama yang terakhir sebenarnya merupakan slang yakuza yang jika ditulis lengkap menjadi "どこの組の者じゃ、われ！？　簀巻きにして沈めたろか、こら！", yang kurang lebih berarti "Lu pikir lu dari keluarga mana, hah!? Gue bakal ikat lu di tikar bambu trus gue tenggelamin!". Tema umum dari berbagai kepanjangan huruf "D" ini adalah kekuatan destruktif, amarah, atau kekerasan, yang merupakan sifat-sifat dasar yang diberikan Nightow untuk karakter tersebut. Dalam versi asli Jepang, Wolfwood berbicara menggunakan Dialek Kansai. Mengenai hal ini, Nightow berkata: "Ini adalah dunia yang berbahasa Inggris, jadi ia sebenarnya tidak benar-benar berbicara dialek Kansai. Anggap saja itu sebagai cara untuk menunjukkan adanya suatu aksen."