Jigi

Rudy mengerahkan segenap upayanya untuk mendekati Misty setelah Misty menyelamatkan adik perempuannya, Mahri, dari pusaran air, alih-alih berfokus pada tantangan Ash. Seperti kebanyakan anggota Orange Crew, Rudy mewajibkan semua Pelatih yang menghadapinya untuk lulus ujian kemahiran. Dia meminta Pokémon Ash menembak sasaran saat berada di atas perahu yang sedang bergerak. Setelah Ash lulus ujian serangan Rudy, dia menghadapinya dalam pertarungan tiga-lawan-tiga yang mengadu Pokémon bertipe sama satu sama lain di atas salah satu pilar batu yang mengelilingi Trovita Island. Sebelum pertarungan dimulai, Rudy bertanya kepada Misty apakah dia ingin tinggal bersamanya setelah pertandingan, tetapi membiarkan Misty memutuskan setelah pertarungan berakhir. Ash kalah di ronde pertama — Pikachu melawan Electabuzz — tetapi Bulbasaur memenangkan pertarungan melawan Exeggutor dengan menggunakan Sleep Powder padanya, menyebabkannya jatuh dari pilar sebelum Bulbasaur menangkapnya dengan Vine Whip. Ketika ronde terakhir tiba — Squirtle melawan Starmie — Rudy mempersembahkan pertarungan tersebut untuk Misty, kemudian memerintahkan Starmie — yang menghindari Water Gun milik Squirtle dengan menari — untuk berputar menjadi serangan Thunderbolt. Saat Ash mencoba memikirkan strategi, Misty akhirnya memantapkan pilihannya dan berteriak kepada Ash untuk terus bertarung karena hanya dialah yang bisa mengeluarkan kekuatan Squirtle yang sebenarnya. Dengan tekad yang kembali membara, Ash menyuruh Squirtle menggunakan Water Gun untuk menghindar dari jalur Thunderbolt Rudy. Squirtle kemudian mempelajari Hydro Pump tepat pada waktunya untuk mencegahnya jatuh ke laut terdekat, lalu menggunakan Hydro Pump dan Skull Bash untuk mengalahkan Starmie. Setelah memberikan lencana kepada Ash dan bunga kepada Misty sebagai tanda perpisahan, Rudy berkomentar bahwa dia berharap Ash menyadari betapa beruntungnya dia, dan Ash akan memahami apa maksud perkataannya itu suatu hari nanti.