Kathleen Gregory

Kathleen adalah gadis yang pemalu dan pendiam. Dia tinggal bersama bibinya karena ayahnya tinggal di luar negeri, jadi waktunya di St. Clare sama sekali tidak menyenangkan. Bibinya sangat pelit dan hanya memberi Kathleen 1 sen per minggu. Karena Kathleen tidak ingin mengakui bahwa dia miskin, semua orang mengira dia jahat dan pelit. Dia mulai mencuri uang saku gadis-gadis lain dan membelikan mereka berbagai barang, namun akhirnya tertangkap setelah beberapa kali. Meskipun dia dicurigai mencuri, Isabel tidak pernah meragukannya, dan tidak percaya bahwa dia berpikir buruk tentang Kathleen. Namun di dalam hatinya, Kathleen adalah gadis yang sangat baik dan dia sangat membantu si kembar saat mereka pindah ke sana. Dia juga pandai berolahraga, terutama lacrosse. Belinda bahkan memilih Kathleen untuk bermain dalam pertandingan mewakili sekolah.